孙中山先生在中国民主革命时期，同祖国宝岛台湾结下了不解之缘。他曾四次访问或过境日本霸占下的台湾岛，在台胞心目中留下了深刻印象；他领导的辛亥革命的胜利，曾激发起台湾民众一系列反抗日本殖民统治的武装起义；在他75年前3月不幸逝世时，期盼中国革命成功从而摆脱殖民统治的台湾同胞，对他们十分崇敬的一代伟人，表达了深深的哀悼。

1894年，孙中山创建推翻清朝的革命团体兴中会，翌年清朝政府甲午战败，把台湾割让给日本。两年后，革命党人陈少白向孙中山谏言：到台湾去活动“以联络那里的中国人，发展势力”。经孙中山同意，陈赴台并在台北秘密发展数名会员，于1897年冬建立了兴中会台湾支会。

1900年义和团运动在山东、直隶(今河北)两省兴起，孙中山乘机在广东积极筹划惠州起义。当年9月25日，他独自从日本到达台湾，在台北新起町设立指挥所，从日本运送军械、武装人员和经费到祖国大陆，并拟“观察华南局势”俟机潜返内地；同时，他已在日本友人山田良政建议下，争取到日本驻台总督儿玉源太郎的协助。孙中山抵台时，受到儿玉等日方官员的迎接。10月8日，孙中山在台北指挥了惠州起义。这次起义虽然失败，但也取得了活捉清将杜凤梧、缴获洋枪七百多支、子弹五万多发的胜利，冲击了腐败的清朝封建统治。

儿玉源太郎等人所以愿意协助孙中山，一方面是八国联军侵华，清朝政权岌岌可危，日本政界对孙中山推翻清朝的革命，抱有他们自己的目的和期望；另一方面，是企图借用孙中山的声望，帮其稳定在台湾的殖民统治。但正当此时，日本政局发生变化，继任首相的伊藤博文，不准台湾总督与中国革命党人继续保持联系，致使孙中山在台扩展革命的计划落空，不得不于11月10日离开台湾，孙中山首次的台湾之行，历时44天。

1905年8月，孙中山以“驱除鞑虏，恢复中华，创立民国，平均地权”为政治纲领，建立了同盟会。1910年7月同盟会台湾分会宣告成立，成员曾发展到76人，因受日本当局的排斥与限制，分会成立4年后，被迫宣告解散。

辛亥革命胜利不久，军阀袁世凯出卖革命，孙中山组织讨袁的“二次革命”失败后，从福州取道台湾东渡日本。途经台湾时，日当局畏惧孙中山与民众接触而掀起台胞的民族情绪，因此警卫森严。孙中山为此闷闷不乐，短暂停留后即离台。在台北住过的“梅屋敷”旅社，现改建为台北市国父史迹纪念馆，是唯一保存至今的孙中山赴台历史遗址。